1996年，伯克希尔宣布将退出美国航空公司的持股，伯克希尔希望该公司能够回购自家的股票，事情反反复复，没有成功。最终伯克希尔还是没有放权持股。
美国航空公司在美国东部成立之初称为Allegheny航空公司，谐音Agony 航空公司。巴菲特投资美国航空公司时，该公司股价每股约五十美元。巴菲特的投资约占该公司股份的12%，每年伯克希尔可以取得的优惠股息。
在巴菲特看来，优先股是一种安全的赌博方式。1991年以后，美国航空公司可以用比当初购买价格1000美元高出100美元的价格，赎回优先股。伯克希尔在1999年前就将股票加以转换，并将剩余的优先股以每股1000美元的价格卖给美国航空公司，美国航空公司在1998年赎回这批股票。按照常理，如果巴菲特输了，可以获得9%的优惠股息；如果他赢了，就可以拥有美国航空公司很大的股份。巴菲特在伯克希尔1991年的年会上坦率地说：“这次我所犯的错误是，没有料到航空业价格竞争如此激烈，同时，对意外情况缺乏充分的论证。当然，由于中东情势紧张，成本也是个很大的问题……”
当然，巴菲特这次没有考虑周到是航空业有着太多的不确定因素。在这之前的1989年，航空公司飞机出事，导致了两名乘客死亡。之后的1991年和1992年，航空公司又灾难不断，相继发生撞机事件和坠毁事件，每年造成数十名的乘客丧生。
美国航空公司与皮尔德蒙合并之后，情况仍未得到最终的好转，偶尔的赢利也只是昙花一现。当然其他的航空公司也都是焦头烂额，美国航空公司的董事长柯洛德尼在1989年的年报上写到：……美国航空公司每况愈下，公司已经裁员7000名，相当于14%的员工。同时，飞机的订单也予以延后，服务内容要做更改，班机数目也要裁减，公司甚至需要靠卖飞机来发薪水。
1991年，巴菲特将投资美国航空公司称为不可抗力的错误。并且声明说：我们在和一个信用不良的公司打交道。
这次的投资教训一直影响着巴菲特。每每有人提到带轮子的投资时都让他难以表述。他曾经多次希望出售股票，但是，都没有最后实现。这一直被朋友们认为是一次最不够聪明的投资。
但是，为什么在错误之后，巴菲特还是最终没有出售股份？他还希望得到什么回报吗？不错，巴菲特认为，这么多年都等过了，那么，说不定在我出脱手了股份后，恰好股票会升值呢？
果然不假，在1998年，美国航空逐渐偿清负债，累积现金之后，就开始大规模回购普通股，巴菲特终于变成了赢家。美国航空公司情况好转，表示要赎回伯克希尔价值亿美元的优先股，将之转换为924万股普通股，价值约为亿美元。
但是一切都无法回避，巴菲特始终承认投资美国航空公司是重大的投资失误。巴菲特先是在自己身上认识到对投资市场欠乏周密考虑所带来的影响，在检讨自身的同时，也利用市场的不足之处，化险为夷。实际上，他在反省自己的同时，也是在接近成功。他把一种教训转换成一种经验，使自己在投资市场中更加成熟、自信。
